Al año siguiente renuncia al cargo de director general de Heinz, aunque siguió a su presidente hasta el año 2000. Tras poco más de seis años, dedicaba todo su tiempo a sus propias negociaciones, que, además de las publicaciones periódicas y el lujo, artículos, incluidos la exploración petrolera y Exploración de aceite. un emprendimiento que transformó castillos en hoteles.
Como muchos imperios comerciales, el de O'Reilly se construyó sobre la base de la deuda. Cuando la crisis financiera mundial se estancó como huracán de categoría 5 en 2008, las iniciativas de O'Reilly colapsaron. Perdió el control de sus propiedades mediáticas ante un magnate irlandés rival desde hace mucho tiempo, Denis O'Brien.
En 2009, Waterford Wedgewood, en un momento en que O'Reilly había revertido grandes sumas personales, colapsó y entró en administración.
Complacido por sus creadores, vendió muchas de sus obras de arte y su querido Castlemartin, que el multimillonario estadounidense de telecomunicaciones John Malone compró por 7,4 millones de euros, o unos 10,2 millones de dólares, en 2015.
Los suscriptores de O'Reilly dijeron que en ese momento debían a ambos bancos 195 millones de euros, o alrededor de 268,9 millones de dólares. En 2015, a los 79 años, se declaró en reposo en las Bahamas.